Takođe, Dragojević je poznat i po ne baš konvencionalnom stilu života u kom ima mjesta za kafane, piće i druženje.

U intervjuu datom Minimaksu daleke 1980. godine Oliver je otkrio da je dva puta boravio u zatvoru.

"Proveo si dosta vremena u bijelom svijetu. Koliko ti je to koristilo", upitao je Minimaks.

"Malo. Ja pjevam potpuno drugačije nego što sam tamo radio", započinje priču Dragojević.

"Gdje si sve radio", razvijao je priču Minimaks.

"Švedska, Njemačka, Meksiko, Kanada, Amerika... Bio sam pravi plaćenik, radilo se od osam do četiri ujutro (barska muzika)", odgovorio je pjevač.

"Čuo sam da si upoznao i inostrane zatvore", iznenadio je pitanjem Minimaks, ali ubrzo je stiglo i pojašnjenje:

"Dva puta sam bio u zatvoru, ni kriv, ni dužan. U stvari, jednom sam bio kriv. Vozio sam 63 kilometra na čas brže od dozvoljenog. Bilo je to u Švedskoj", rekao je tada Oliver Dragojević.