Naime, njemu je prošlog ljeta Indiana ponudila 112 miliona dolara za četiri godine. Međutim, bivša zvijezda Pejsersa je bez razmišljanja odbila tu ponudu, nadajući se da će mu neka druga franšiza ponuditi više novca. Nakon toga je trejdovan u Hjuston Raketse, koji su ga htjeli zadržati, ali Oladipo nije pristao na ugovor od dvije godine vrijedan 45 miliona dolara.

Hjuston je imao problem jer je prijetio odlazak Oladipa bez naknade, pa su ga poslali u Majami za Ejverija Bredlija, Kelija Olinika i pik na draftu. Međutim, Oladipo se teško povrijedio, pa je propustio ostatak prošle sezone. Onda mu je Majami ovog ponudio samo veteranski ugovor vrijedan svega dva miliona dolara.

Oladipo je mogao biti jedan od najplaćenijih igrača u najjačoj košarkaškoj ligi, ali je odbio ponudu Indiane i sada je na dnu. Sa veteranskim ugovorom nije ni među 250 najplaćenijih košarkaša svijeta.