Karijeru je započeo u Dramskom studiju Radio Beograda, 1946. godine. Zajedno sa Gutom Dobričaninom i Mijom Aleksićem nastupao je u najpopularnijoj humorističkoj emisiji toga vremena "Veselo veče".

Od 1951. do 1977. godine bio je član Humorističkog pozorišta u Beogradu. Glumio je i u prvoj seriji Televizije Beograd - "Servisna stanica", od 1959. godine. U toj seriji se proslavio tumačeći lik kuvara Jordana.

Ostvario je veliki broj uloga na filmu i u TV serijama. Najbolje uloge ostvario je u serijama "Ljubav na seoski način" (1970), "Kamiondžije" (1972), "Vruć vetar" (1980) i "Kamiondžije 2" (1983), kao i u filmovima "Orlovi rano lete" (1966), "Bog je umro uzalud" (1969), "Paja i Jare" (1973), "Avanture Borivoja Šurdilovića" (1980) i "Kamiondžije opet voze" (1984).

Dobitnik je više nagrada: 1974. je dobio Sterijinu nagradu, 1977. Sedmojulsku nagradu, 1991. Nušićevu nagradu za životno djelo, 1995. RTS-ovu nagradu za životno djelo, "Zlatnog ćurana" za životno djelo na danima komedije u Jagodini.

Za vrijeme Slobodana Miloševića, iako u starosti, onemogućeno mu je nastupanje zbog kritičkog stava prema tadašnjoj vlasti. Glumac nije krio da živi u bijedi, a njegovo govor na dodjeli nagrade "Car Konstantin" se i danas spominje.

"Imam 76 godina i ništa mi ne treba. Živio sam i živim skromno. Međutim, znači mi da naša djeca žive normalno. Da sam u Americi, i da sam primio ovako veliku nagradu zahvalio bih se, prvo, svojoj ženi, pa djeci, pa tašti, zatim producentu i reditelju. Ali, pošto sam, srećom, u svojoj dragoj zemlji Srbiji, da se zahvalim prvo, svom šefu samoposluge što mi, ponekad, odvoji penzionersku kost, pa komšinici u baraci koja mi ostavi mlijeko ispod pulta, pa mom poštaru koji mi uvijek, na vrijeme sa zakašnjenjem, donese penziju. Da nije bilo njih, ne bih bio ovdje", rekao je Čkalja samo godinu prije njegove smrti.
Tom prilikom je izgovorio i rečenicu koja je mnoge pogodila, a koja se i danas pamti: "Hvala, Srbijo, pustili ste me da glođem do kosti", rekla je legenda bivše Jugoslavije.

Posljednje godine života proveo je tiho, povukavši se iz javnog života. Preminuo je 20. oktobra 2003. godine u Beogradu.

Izvor KLIX.ba