Kada je voditelj Dejvid Leterman, koji nedavno najavio penzionisanje, pitao Lindzi Lohan o njenom rijalitiju, glumica je predložila da okrenu Opru Vinfri. Nakon malo ubjeđivanja od strane publike Dejvid je pristao.

"Da li mogu da pričam sa Oprom?", upitao je voditelj, predstavljajući se kao sekretarica Lindzi Lohan. Opri nije dugo trebalo da shvati da je sa druge strane slušalice slavni voditelj. Slušalicu je onda otela Lindzi, ali razgovor su nastavili Opra i Dejvid, hvaleći je, na šta je Lohanova čak i malo zaplakala. Na kraju su se složili da Lindzi odlično napreduje, kao i to da imaju istog meditacionog trenera.

Lohanova je postala veoma emotivna u emisiji, a na kraju je priznala da je prekinula svoju treznost zbog čaše vina u epizodi svog rijalitija.