De Šilja su skauti madridskog kluba označili kao ekstra talentovanog igrača koji se može koristiti na bilo kojoj poziciji u odbrani, od stoperske do pozicije lijevog i desnog beka.
Igrač je ponikao u Milanovoj akademiji, a u udarnom timu "rosonera" debitovao je 2011. godine.
Aktuelni ugovor za Milan ga veže do ljeta 2016. godine, a sugeriše se da bi ga uprava bila voljna prodati za 12 miliona eura.
U dresu italijanske reprezentacije De Šiljo je dosad već skupio 8 nastupa.